Da li resveratrol ima polifenole?

da,čisti resveratrol prahje dobio stalnu pažnju zbog svog širokog spektra bioaktivnosti u području funkcionalnih sastojaka hrane, dijetetskih suplemenata i kozmetičkih aktivnih sastojaka. Proizvođači zdravstvenih dodataka, proizvođači funkcionalnih napitaka, formulatori proizvoda za ličnu njegu i farmaceutski posredni kupci smatraju da je to preduvjet za procjenu kvaliteta, stabilnosti i kompatibilnosti sirovina. Dakle, da li resveratrol ima polifenole?

Ima li resveratrol polifenole?

Perspektiva kemijske klasifikacije

Iz perspektive hemijske klasifikacije, polifenoli su klasa sekundarnih metabolita koji sadrže višestruke fenolne hidroksilne (-OH) funkcionalne grupe. Na osnovu strukturne složenosti, mogu se podijeliti u podklase, uključujući fenolne kiseline, flavonoide, stilbene i lignane. Hemijski naziv Resveratrola je 3,5,4'-trihidroksistilben, sa molekulskom formulom od C₁₄H₁₂O₃ i molekulskom težinom od 228,25. Njegova struktura sadrži dva benzenska prstena (prsten A i prsten B), spojena vinilnim mostom. Svaki benzenski prsten je supstituisan fenolnim hidroksilnim grupama: prsten A ima hidroksilne grupe na 3 i 5 pozicijama, dok prsten B ima hidroksilnu grupu na 4' poziciji. Prisustvo ove tri fenolne hidroksilne grupe jasno klasifikuje resveratrol kao stilbenski polifenol. Stilbene karakteriziraju dva benzenska prstena povezana vinilnom vezom, a resveratrol je jedan od najreprezentativnijih prirodnih monomera u ovoj potklasi.

Stoga, iz perspektive fitokemijske taksonomije, resveratrol pripada klasi polifenola. To je tipičan polifenol, karakteriziran relativno jednostavnom strukturom, ali značajnom biološkom aktivnošću. Prilikom kupovine sirovog resveratrola, kupci često povezuju -izvještaje o testiranju trećih strana (kao što su HPLC i LC-MS) koje dostavljaju dobavljači čistog resveratrola u prahu sa ukupnim sadržajem polifenola, koji se obično određuje korištenjem Folin-Ciocalteu metode. Međutim, važno je napomenuti da je resveratrol monomerni polifenol, dok ukupni sadržaj polifenola odražava kombinovane nivoe svih prisutnih fenolnih jedinjenja, uključujući ali ne ograničavajući se na resveratrol.

Perspektiva molekularne strukture

Iz perspektive molekularne strukture, raspodjela tri fenolne hidroksilne grupe u resveratrolu određuje nekoliko ključnih karakteristika koje direktno utiču na njegovu primjenu u industrijskim formulacijama:

• Antioksidativna aktivnost:
Fenolne hidroksilne grupe deluju kao donatori vodonika, omogućavajući resveratrolu da ukloni slobodne radikale (kao što su DPPH• i ABTS•⁺) i kelira jone prelaznih metala (npr. Fe²⁺ i Cu²⁺), čime inhibira lančane reakcije peroksidacije lipida. Antioksidativni kapacitet čistog resveratrola u prahu usko je povezan sa brojem i položajem ovih hidroksilnih grupa: 4'-OH pokazuje najveću aktivnost, a slijede 3-OH i 5-OH. Ovo svojstvo je posebno vrijedno u formulacijama dodataka za zdravlje, gdje resveratrol može pomoći u zaštiti drugih komponenti osjetljivih na oksidaciju kao što su riblje ulje i vitamin A.

• Izomerizam:
Prirodno dobijeni resveratrol pretežno postoji u obliku trans-izomera. Pod ultraljubičastim svjetlom (254–365 nm) ili alkalnim uvjetima, prirodni resveratrol prah može se djelimično pretvoriti u cis-izomer. Prostorni raspored fenolnih hidroksilnih grupa u trans-resveratrolu je povoljniji za vodoničnu vezu i uklanjanje slobodnih radikala, što rezultira većom biološkom aktivnošću u odnosu na cis formu. Zbog toga je tokom industrijske prerade bitno implementirati zaštitu od svjetlosti i održavati odgovarajuće pH uvjete (poželjno slabo kisele do neutralne, pH 4-7) kako bi se izomerizacija svela na minimum.

• Rastvorljivost i kompatibilnost:

Iako resveratrol sadrži fenolne hidroksilne grupe, njegova ukupna molekularna struktura je relativno nepolarna. Kao rezultat toga, pokazuje nisku rastvorljivost u vodi (približno 0,03 mg/mL), umerenu rastvorljivost u etanolu (približno 50 mg/mL) i dobru rastvorljivost u rastvaračima kao što su propilen glikol i polietilen glikol. U alkalnim sredinama, fenolne hidroksilne grupe mogu ionizirati i formirati fenolatne soli, privremeno povećavajući topljivost čistog resveratrola u prahu. Međutim, ovo takođe može povećati rizik od degradacije. Za primjene koje zahtijevaju vodenu disperziju (kao što su napitci i oralne tečne formulacije), preporučuje se korištenje mikroniziranog resveratrola u prahu ili u vodi{6}}disperzibilnim oblicima proizvedenim pomoću tehnologija kao što su inkluzija ciklodekstrina ili kompleksiranje fosfolipida.

How ToTestSadržaj polifenola u resveratrolu?

Za B2B kupce, kako bi provjerili da li prirodni resveratrol prah koji je dostavio dobavljač zaista ispunjava standarde za "polifenolne" sirovine, treba razmotriti sljedeće stavke testiranja i odgovarajuće metode.

Guanjie Biotech je jedan od dobavljača resveratrola u prahu u rasutom stanju, koji nudi obični prah, mikronizirani resveratrol prah i prah{0}}rastvorljiv u vodi, sve s pratećim izvještajima o ispitivanju. Mikronizirani prah ima veličinu čestica od 10-25 μm, povećavajući specifičnu površinu i poboljšavajući brzinu rastvaranja bez promjene fenolne hidroksilne strukture. Vodotopivi{5}}proizvod prolazi kroz fizičku modifikaciju, kao što je kompleksiranje inkluzije dekstrina, sa ukupnim sadržajem polifenola većim ili jednakim 90%. Prilikom testiranja pomoću Folinove metode, mora se uzeti u obzir interferencija ekscipijenta. Preporučuje se kombinovanje ove metode sa HPLC provjerom sadržaja monomera.

Kako dodati resveratrol formulaciji?

Polifenolne sirovine pokazuju sljedeće predvidljive obrasce ponašanja u velikoj-proizvodnji, koje kupci mogu iskoristiti za optimizaciju svojih procesa.

Kontrola stabilnosti:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 stepeni), visoka vlažnost (RH > 60%) i izloženost svetlosti (posebno UVB). Preporučuju se sljedeće mjere: dodavanje antioksidansa u formulaciju za sinergističku zaštitu (0,01%–0,05% EDTA ili 0,1% askorbil palmitata) i primjena tehnologija inkapsulacije (npr. liposomi, čvrste nanočestice lipida).

Uslovi skladištenja proizvoda:
Čuvati u hladnom okruženju (15-25 stepeni), u hermetički zatvorenim posudama i zaštićeno od svjetlosti.

Optimizacija bioraspoloživosti:
Grupe 3-OH i 5-OH čistog resveratrola u prahu daju visok afinitet prema UDP-glukuronoziltransferazi (UGT), što rezultira 80% – 90% metabolizma nakon oralne primjene. Kako bi poboljšali izloženost ciljnih organa, B2B klijenti mogu koristiti:

• Mikronizirani resveratrol (veličina čestica < 10 μm) za poboljšanje brzine rastvaranja

• Vodo{0}}rastvorljiv resveratrol (pogodan za napitke i tečne formulacije)

• Kombinacija sa piperinom (ekstrakt crnog bibera) ili kvercetinom za inhibiciju metaboličkih enzima

Propisi i označavanje:
Polifenoli se općenito klasificiraju kao sastojci hrane ili dijetetski suplementi u mnogim zemljama. Američka FDA klasificira resveratrol kao općenito priznatu sigurnu (GRAS) supstancu za specifične namjene. Nacionalna zdravstvena komisija Kine odobrava ga kao aditiv za hranu (standard GB 2760-2014), dozvoljen samo za upotrebu u zdravoj hrani. Klijentima se savjetuje da gotove proizvode označe kao "trans-resveratrol (polifenol)" umjesto jednostavno "resveratrol" kako bi se preciznije odrazila njegova kemijska klasifikacija.

zaključak:

Resveratrol je polifenol{0}}točnije, reprezentativni monomer stilbenskih polifenola. Njegova biološka aktivnost i hemijsko ponašanje određuju njegove tri fenolne hidroksilne grupe. Prilikom odabira sirovina čistog resveratrola u prahu, kupci bi trebali dizajnirati formulacije na osnovu općih karakteristika polifenola (antioksidativna svojstva, tendencija izomerizacije i nekompatibilnosti) i specifičnih karakteristika resveratrola (niska rastvorljivost u vodi i visoka stopa vezivanja UGT). Tehnička dokumentacija koju dostavljaju dobavljači resveratrola u prahu treba da sadrži sadržaj monomera i ukupni sadržaj polifenola kako bi se podržale revizije kvaliteta i registracija proizvoda.

Guanjie Biotech je posvećen pružanju rigoroznih rasutih resveratrola u prahu, opslužujući korisnike zdravstvene industrije u preko 100 zemalja širom svijeta. Za dodatne tehničke informacije (npr. podatke o ubrzanoj stabilnosti čistog resveratrola u prahu u različitim ekscipijentima, SOP šablone za metode detekcije polifenola i mikroniziranu veličinu čestica i profile rastvaranja), ili da razgovarate o prilagođenim formulacijama, kontaktirajte Guanjie Biotech nainfo@gybiotech.com.

Reference

[1] Zhang Zesheng, Liu Kehai, Lü Xiaoling. Studija stabilnosti resveratrola[J]. Food Science, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Wang Jing, Sun Aidong. Napredak u istraživanju klasifikacije, strukture i bioaktivnosti polifenolnih jedinjenja[J]. Tehnologija prehrambene industrije, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Opšta uprava za nadzor kvaliteta, inspekciju i karantin Narodne Republike Kine. GB/T 19633-2005. Određivanje sadržaja resveratrola tečnom hromatografijom visokih performansi[S]. Peking: China Standards Press, 2005.

[4] Li Hongliang, Jiang Hongxiang. Hemijska klasifikacija i biološki izvori jedinjenja stilbena[J]. Časopis za taksonomiju i resurse biljaka, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Yang Yuexin, Wang Guangya. Metode za otkrivanje djelotvornih komponenti zdrave hrane [S]. Peking: China Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair D A. Terapeutski potencijal resveratrola: in vivo dokazi [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Biološki efekti resveratrola [J]. Nauke o životu, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC, et al. Resveratrol u medicinskoj hemiji: kritički osvrt na njegovu farmakokinetiku, isporuku lijekova-i membranske interakcije [J]. Current Medicinal Chemistry, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH, et al. Antioksidativna svojstva resveratrola: pregled njegovih mehanizama djelovanja i potencijalne primjene[J]. Journal of Functional Foods, 2015, 18: 1044-1063.

[10] Američka uprava za hranu i lijekove. GRAS obavještenje za trans-resveratrol (GRN br. 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y, et al. Resveratrol glukuronidi: određivanje strukture i metabolički putevi in ​​vivo [J]. Metabolizam i dispozicija lijekova, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Resveratrol: terapijsko obećanje za kardiovaskularne bolesti[J]. Recent Patents on Cardiovascular Drug Discovery, 2007, 2(2): 133-138.